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        氨基酸的重要反应.ppt

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        * * * * * 氨基酸的重要反应 第1页,共20页,编辑于2022年,星期四 氨基酸的化学反应 亚硝酸盐反应 烃基化反应 酰化反应 脱氨基反应 西佛碱反应 侧链反应 成盐成酯反应 成酰氯反应 脱羧基反应 叠氮反应 第2页,共20页,编辑于2022年,星期四 * + HNO2 + N2↑ 收集反应放出的氮气,可用来测定氨基酸的含量,这种测定氨基酸含量的方法称为范斯莱克(Van slyke)氨基测定法。 1、与亚硝酸反应 (一)α-NH2参加的反应 第3页,共20页,编辑于2022年,星期四 2. 烃基化反应 (1)氨基酸与2,4-二硝基氟苯反应 2,4-二硝基氟苯(DNFB)也叫做Sanger试剂。此反应首先被英国的Sanger用来鉴定多肽、蛋白质的N末端氨基酸。 2,4-二硝基氟苯(DNFB) 氨基酸 2,4-二硝基氟苯氨基酸(DNP氨基酸) 弱碱 (2)与苯异硫氰酸酯(PITC)反应, 亦可用于鉴定多肽链N-端AA。 第4页,共20页,编辑于2022年,星期四 3. 与酰化试剂反应 氨基酸的氨基与酰氯或酸酐在弱碱溶液中发生作用时,氨基被酰基化。 丹磺酰氯 氨基酸 丹磺酰衍生物 用于多肽链N末端氨基酸的标记和微量氨基酸的定量测定。 第5页,共20页,编辑于2022年,星期四 氨基酸氧化酶 4. 脱氨基反应 氨基酸在生物体内经氨基酸氧化酶的催化即脱去α-氨基而转变成酮酸。 第6页,共20页,编辑于2022年,星期四 5. 形成西佛碱的反应 西佛碱(Schiff’s base) 转氨基反应中间产物 氨基酸的α-氨基能与某些醛类化合物反应生成弱碱(西佛碱) 第7页,共20页,编辑于2022年,星期四 * * (二)α-羧基参加的反应 1、成盐、成酯反应 可以屏蔽羧基活化氨基 R CH COOH NH 2 + C2H5OH 干燥, HCl 回流 R CH COOC2O5 NH3Cl- + + H2O 成酯反应 R CH COOH NH 2 + NaOH R CH COONa NH 2 + H2O 第8页,共20页,编辑于2022年,星期四 * * 氨基被保护后,羧基可与二氯亚砜或五氯化磷反应,生成酰氯, 使羧基活化,在多肽的人工合成中常用。 ? 2、成酰氯的反应 HN-保护基 R-CH-COOH + PCl5 HN-保护基 R-CH-COCl + POCl3 + HCl 第9页,共20页,编辑于2022年,星期四 活化羧基,可用于肽的人工合成。 3、叠氮反应 第10页,共20页,编辑于2022年,星期四 * * 将?-氨基酸加热时,可脱去CO2得到胺。 Ba(OH)2 △ 尸胺 4、脱羧基反应 NH2 I R-CH-COOH-----------R-CH2-NH2+CO2 脱羧酶 第11页,共20页,编辑于2022年,星期四 * * 茚三酮在弱酸中与α-氨基酸共热,引起氨基酸的氧化脱氨,脱羧反应,最后,茚三酮与反应产物——氨和还原茚三酮反应,生成紫色物质(λmax=570nm)。 (三) α-NH2和α-COOH共同参加的反应 1、与茚三酮反应 第12页,共20页,编辑于2022年,星期四 + + NH3 CO2 RCHO H+ + + C C C OH O C C C O O N 蓝紫色复合物 Pro、Hy-Pro与直接形成黄色化合物( λmax=440nm) 茚三酮 还原茚三酮 还原茚三酮 茚三酮 (λmax=570nm) 第13页,共20页,编辑于2022年,星期四 * * 2、成肽反应 一个氨基酸的氨基与另一个氨基酸的羧基可以缩合成肽,形成的键称肽键。 肽键 第14页,共20页,编辑于2022年,星期四 * * * * *

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